Golongan Aldehida dan Keton

Pengertian Aldehida dan Keton

Aldehida dan keton merupakan nama dua golongan senyawa organik yang masing-masing mengandung unsur-unsur C, H, dan O. Kedua golongan senyawa ini mempunyai gugus fungsi C=O, oleh karena itu, di antara keduanya terdapat beberapa persamaan sifat.

Rumus umum aldehida adalah R-CHO dan untuk keton adalah R-C(=O)R’. Dari rumus umum tersebut dapat diketahui perbedaan atara atom/gugus yang terikat pada gugus karbonil dalam aldehida dan keton. Perbedaan inilah yang mengakibatkan aldehida dan keton tidak memiliki sifat-sifat yang identik.

Manfaat Aldehida dan Keton

Aldehida ditemukan pada tumbuhan, yakni senyawa vanilin pada tanaman vanili, dan sinamaldehida pada kayu manis. Kebanyakan aldehida alami digunakan sebagai pemberi aroma pada makanan. Aldehida paling sederhana (formaldehida) digunakan untuk bahan pengawet mayat di dunia medis.

Sedangkan keton diproduksi massal untuk keperluan pelarut dalam industri, prekursor polimer, dan farmasi.Aeton digunakan untuk pelarut getah dan resin. Isobutil metil keton dipakai dalam bdang polimer, terutama untuk melarutkan nitroselulosa dan getah.

Spektrum Aldehida dan Keton

Spektrum IR aldehida dan keton

Spektrum inframerah (IR) sangat berguna untuk mendeteksi gugus karbonil dalam suatu keton atau aldehida. Namun suatu gugus karbonil juga terdapat pada senyawa lain (asam karboksilat, ester, amida, anhidrida, dll). Karena itu adanya pita gugus karbonil belum berarti bahwa zat yang tak diketahui itu pasti suatu aldehida atau keton.

Untuk aldehida bukti yang saling menunjang dapat dicari dalam spektra inframerah dan NMR, karena serapan yang unik dari hidrogen aldehida. Sayang keton tak dapat diidentifikasi secara positif oleh metode spektral. Prosedur yang biasa ialah membuktikan bahwa senyawa karbonil yang lain tidaklah mungkin. Jika suatu senyawa karbonil bukan aldehida, asam karboksilat, ester, amida maka kemungkinan senyawa itu adalah keton.

Serapan C=O dari aldehida atau keton tampak di sekitar 1700 cm-1. Jika gugus karbonil itu berkonjugasi dengan suatu ikatan rangkap atau cincin benzena, letak serapan bergeser ke frekuensi yang sedikit lebih rendah (sekitar 1675 cm-1). Uluran C-H gugus aldehida yang menunjukkan serapan tepat di sebelah kanan serapan C-H alifatik adalah karakteristik dari suatu aldehida. Biasanya dijumpai dua puncak dalam daerah ini. Kedua puncak aldehida itu tampak jelas. Inilah spektrum IR butanal.

IR butanal

Spektrum NMR aldehida dan keton

Elektron dalam suatu gugus karbonil, seperti elektron dalam ikatan rangkap atau awan (π) pi aromatik, akan digerakkan oleh suatu medan magnet luar. Medan imbasan molekulnya yang dihasilkan mempunyai efek yang dalam pada absorpsi NMR proton aldehida. Serapan NMR suatu proton aldehida bergeser jauh ke bawah medan (δ = 9-10 ppm, di luar jangka spektral yang lazim). Geseran besar ini timbul oleh efek-efek aditif dari berkurangnya perisai (deshielding) anisotropik oleh elektron pi dan berkurangnya perisai induktif oleh karbon elektropositif gugus karbonil itu.

Hidrogen-hidrogen alfa dari aldehida dan keton tidaklah terlalu dipengaruhi oleh gugus karbonilnya. Serapan NMR untuk proton alfa (δ 2,1-2,6 ppm) muncul sedikit di bawah medan dibandingkan dengan serapan CH biasa (sekitar 1,5 ppm), karena ditariknya elektron oleh atom oksigen elektronegatif. Efek-efek pengurangan perisai (deshielding) oleh efek induktif cukup jelas dalam spektrum NMR butanal di bawah ini.

NMR butanal