Esterifikasi Asam Karboksilat
Disebut juga sebagai esterifikasi Fischer, dimana melibatkan asam karboksilat dan alkohol dengan adanya katalis.
Reaksi di atas berjalan lambat tanpa adanya katalis. Katalis yang umum digunakan dalam reaksi tersebut adalah asam sulfat. Karena reaksi esterifikasi bersifat reversibel (dapat balik), rendemen ester dapat ditingkatkan menggunakan asas Le Chatelier:
- Menggunakan alkohol berlebih
- Menggunakan agen pendehidrasi seperti asam sulfat yang bukan hanya berperan sebagai katalis, namun juga dapat menyingkirkan air (sebagai produk reaksi).
- Penghilangan air secara fisik. Contohnya adalah melalui destilasi.
Alkoholisis Asil Klorida dan Anhidrida Asam
Alkohol bereaksi dengan asil klorida dan anhidrida asam menghasilkan ester:
(RCO)2O + R’OH → RCO2R’ + RCO2H
Reaksi di atas tidak dapat balik sehingga lebih disukai. Karena asil klorida dan anhidrida asam juga beraksi dengan air, reaksi tersebut lebih baik dilakukan secara anhidrous. Metode ini dikenal mahal, sehingga hanya dilakukan di skala laboratorium.
Alkilasi Garam Karboksilat
Garam anion karboksilat dapat menjadi agen alkilasi dengan alkil halida untuk menghasilkan ester. Jika digunakan alkil klorida, suatu garam iodida dapat mengkatalisis reaksi (reaksi Finkelstein). Garam karboksilat sering dihasilkan secara in situ.
Transesterifikasi
Transesterifikasi adalah reaksi penggantian ester satu dengan yang lainnya. Berikut reaksinya:
Seperti hidrolisasi, transesterifikasi dikatalisis oleh asam dan basa. Reaksi ini digunakan secara luas untuk mendegradasi trigliserida, seperti pada pembuatan ester asam lemak dan alkohol.
Karbonilasi
Alkena mengalami hidroesterifikasi dengan adanya katalis karbonil logam. Ester asam propionat diproduksi secara komersial dengan metode ini:
Adisi Asam Karboksilat terhadap Alkena
Dengan adanya kalatalis basa paladium, maka pereaksi etilen, asam asetat, dan oksigen bereaksi menghasilkan vinil asetat.