Reaksi Transesterifikasi

Transesterifikasi adalah reaksi pertukaran gugus organik R¹ suatu ester dengan gugus organik R² suatu alkohol (R adalah alkil). Reaksi ini sering dikatalisis dengan penambahan katalis asam atau basa. Reaksi dapat diselesaikan dengan bantuan enzim (biokatalis) khususnya lipase.

Asam kuat mengkatalisis reaksi dengan mendonasikan sebuah proton pada gugus karbonil, sehingga membuatnya menjadi elektrofil kuat. Sedangkan katalis basa mengkatalisis reaksi dengan melepaskan sebuah proton dari alkohol, sehingga menjadikannya nukleofilik.

Mekanisme Reaksi

Pada mekanisme transesterifikasi, karbon karbonil dari ester awal (RCOOR¹) mengalami serangan nukleofilik oleh alkoksida (R²O⁻) untuk menghasilkan intermediet tetrahedral, yang bisa saja berubah menjadi bahan awal (reaktan) maupun produk reaksi (RCOOR²). Berbagai spesies yang ada dalam kesetimbangan, dan distribusi produk tergantung pada energi relatif dari reaktan dan produk.

Mekanisme basa

1. Nukleofil diserang oleh alkoksida

2. Pelepasan gugus pergi

Mekanisme asam

1. Protonasi karbonil oleh asam. Karbonil diaktifasi terhadap serangan nukleofil.

2. Nukleofil menyerang karbonil

3. Transfer proton

4. Pelepasan gugus pergi

5. Deprotonasi

Karena kedua reaktan dan produk adalah ester dan alkohol, reaksi bersifat reversibel (dapat balik) dan konstanta kesetimbangan nilainya mendekati satu. Akibatnya, prinsip Le Chatelier telah digunakan untuk mendorong reaksi sampai selesai. Cara termudah untuk melakukannya adalah dengan menggunakan alkohol sebagai pelarut.

Manfaat

Beberapa aplikasi dan kegunaan reaksi transesterifikasi adalah sebagai berikut:

Produksi poliester

Aplikasi skala terbesar reaksi ini adalah dalam sintesis poliester. Diester mengalami transesterifikasi dengan diol untuk membentuk makromolekul. Sebagai contoh, dimetil tereftalat dan etilen glikol bereaksi membentuk polietilen tereftalat dan metanol, yang diuapkan untuk mendorong reaksi ke depan.

Metanolisis dan produksi biodiesel

Reaksi kebalikannya yaitu metanolisis juga merupakan contoh dari transesterifikasi. Proses ini telah digunakan untuk mendaur ulang poliester menjadi monomer individu. Hal ini juga digunakan untuk mengkonversi lemak (trigliserida) menjadi biodiesel.

Transesterifikasi tekanan tinggi

Transesterifikasi dengan katalis basa ditandai dengan volume aktivasi negatif (kira-kira −12 cm³) dan oleh karena itu proses lebih cepat di bawah kondisi tekanan tinggi. Telah terbukti bahwa alkoholisis berkatalis amina dari ester berhalangan sterik (misalnya gugus terlindung, kiral) berlangsung cepat pada suhu kamar di bawah tekanan 10 kbar, memberikan hasil kuantitatif.