Golongan Alkuna

Pengertian Alkuna

Alkuna adalah suatu golongan hidrokarbon alifatik yang mempunyai gugus fungsi berupa ikatan ganda tiga karbon-karbon (-C≡C-). Seperti halnya ikatan rangkap dalam alkena, ikatan ganda tiga dalam senyawa ini juga disebut ikatan tidak jenuh. Ketidakjenuhan ikatan ganda tiga karbon-karbon lebih besar daripada ikatan rangkap. Oleh karena itu kemampuannya bereaksi dengan pereaksi-peraksi yang dapat bereaksi dengan alkena juga lebih besar. Hal inilah yang menyebabkan golongan ini memiliki peranan khusus dalam sintesis senyawa organik.

Struktur Alkuna

Alkuna merupakan golongan hidrokarbon yang memiliki ikatan ganda tiga (istilah “ganda tiga” digunakan untuk membedakan “rangkap dua” milik alkena). Dengan demikian senyawa ini juga termasuk hidrokarbon tidak jenuh. Rumus umum untuk senyawa ini adalah CnH2n-2. Karena sebuah memiliki minimal satu ikatan ganda tiga, maka senyawa yang paling kecil adalah etuna (C2H2) dengan rumus struktur HC≡CH. Dengan demikian, dapat dipahami bahwa bentuk tiga dimensi dari etuna adalah linier, dengan sudut ikatan sebesar 180º dengan panjang ikatan sebesar 0,121 nm.

Tumpang Tindih Orbital Alkuna

Teori ikatan valensi (Valence Bond Theory) mengatakan bahwa ikatan ganda tiga merupakan hasil bentukan dari tumpang tindih orbital hibridisasi sp dari atom-atom karbon yang bersebelahan. Dengan demikian akan terbentuk ikatan sigma (σ) dan ikatan pi (π). Ikatan tersebut terbentuk dari tumpah tindih dua buah orbital 2py yang bersifat paralel, dan sebuah ikatan pi (π) kedua yang terbentuk dari tumpah tindih orbital 2pz yang juga bersifat paralel.

Spektrum

Spektrum IR Alkuna

Frekuensi uluran C≡C terjadi pada 2100-2250 cm-1 (4,4-4,8 μm). Absorpsi ini sangat lemah dan mudah terbenam dalam bisingan (crowded) latar belakang spektrum. Namun tak ada gugus yang menyerap di daerah ini kecuali C≡N (gugus nitril) dan Si-H. Frekuensi uluran ≡C-H dijumpai pada kira-kira 3300 cm-1 (3,0 μm)sebagai suatu peak yang tajam.

Spektrum NMR Alkuna

Suatu alkuna dengan tipe RC≡CR tak mempunyai proton yang bersifat asetilenik. Dengan demikian, yang bersubstitusi ganda tidak mempunyai absorpsi NMR yang khas (tetapi pada bagian lain dari molekul dapat menimbilkan absorpsi). Suatu alkuna substitusi tunggal, RC≡CH menunjukkan absorpsi untuk proton alkunil pada nilai δ sekitar 3 ppm. Absorpsi ini tidak sebawah medan seperti absorpsi untuk proton vinil atau aril, karena proton alkunil terperisai oleh medan imbasan ikatan ganda tiga.

Penggunaan Alkuna

Manfaat senyawa ini dalam kehidupan adalah:

  1. Gas asetilena (etuna) digunakan untuk bahan bakar las. Ketika asetilena dibakar dengan oksigen maka dapat mencapai suhu 3000º C. Suhu tinggi tersebut mampu digunakan untuk melelehkan logam dan menyatukan pecahan-pecahan logam.
    gas asetilena alkuna
  2. Asetilena terklorinasi digunakan sebagai pelarut. Asetilena klorida juga digunakan untuk bahan awal pembuatan polivinil klorida (PVC) dan poliakrilonitril.
  3. Karbanion alkuna merupakan nukleofil yang sangat bagus dan bisa digunakan untuk menyerang senyawa karbonil dan alkil halida untuk melangsungkan reaksi adisi. Dengan demikian sangat penting untuk menambah panjang rantai senyawa organik.