Golongan Asam Karboksilat

Pengertian Asam Karboksilat

Asam karboksilat atau asam alkanoat adalah senyawa organik yang mempunyai gugus -COOH, atau yang sering disebut gugus karboksil. Gugus karboksil mengandung sebuah gugus karbonil dan sebuah gugus hidroksil. Interaksi antara kedua gugus ini mengakibatkan reaktivitas kimia yang unik untuk asam karboksilat. Asam karboksilat mempunyai sifat kimia yang menonjol, yaitu bersifat asam. Jika dibandingkan dengan asam mineral seperti HCl dan HNO3 (dengan pKa sekitar 1), asam karboksilat adalah asam lemah (dengan pKa sekitar 5). Asam karboksilat lebih asam daripada alkohol atau fenol, terutama karena stabilisasi-resonansi anion karboksilatnya, RCOO.

resonansi asam karboksilat

Kegunaan

Asam karboksilat mempunyai peranan yang sangat penting bagi kehidupan manusia. Asam asetat (asam cuka) telah dikenal manusia berabad-abad lamanya. Asam oleat merupakan suatu asam lemak, dan juga termasuk senyawa penyusun lemak. Inilah rumus struktur asam oleat.

Termasuk golongan ini adalah senyawa aspirin (asam asetil salisilat), diproduksi secara massal sebagai obat sakit kepala. Rumus struktur aspirin adalah sebagai berikut:

Prostaglandin merupakan senyawa yang bermanfaat sebagai regulator proses biologi makhluk hidup. Prostaglandin merupakan senyawa yang cukup rumit dengan rumus struktur sebagai berikut:

Sintesis

Sintesis senyawa ini dapat dilakukan dari skala laboratorium hingga industri. Berikut penjabarannya:

Metode industri

Secara umum, rute industri untuk asam karboksilat berbeda dari yang digunakan pada skala yang lebih kecil karena membutuhkan peralatan khusus.

  • Oksidasi aldehida dengan udara menggunakan kobalt dan katalis mangan. Aldehida yang dibutuhkan dapat segera diperoleh dari alkena dengan cara hidroformilasi.
  • Oksidasi hidrokarbon menggunakan udara. Senyawa alilik dan senyawa benzilik menjalani oksidasi lebih selektif. Gugus alkil pada cincin benzena dioksidasi menjadi asam karboksilat, terlepas dari rantai utama. Contohnya adalah pembuatan asam benzoat dari toluena, asam tereftalat dari p-xilena , dan asam ftalat dari o-xilena. Asam akrilat yang dihasilkan dari propena.
  • Dehidrogenasi alkohol terkatalisis basa.
  • Karbonilasi adalah metode serbaguna ketika dipasangkan dengan adisi air. Metode ini efektif untuk alkena yang menghasilkan karbokation sekunder dan tersier, misalnya isobutilena untuk asam pivalat. Dalam reaksi Koch, adisi air dan karbon monoksida terhadap alkena dikatalisis oleh asam kuat. Asam asetat dan asam format diproduksi dengan cara karbonilasi metanol, dilakukan dengan promotor iodida dan alkoksida, masing-masing, dan sering dengan karbon monoksida tekanan tinggi, biasanya melibatkan langkah hidrolitik tambahan. Hidrokarboksilasi melibatkan penambahan air dan CO secara simultan. Reaksi tersebut kadang-kadang disebut “kimia Reppe”: HCCH + CO + H2O → CH2=CHCO2H
  • Beberapa asam karboksilat rantai panjang yang diperoleh dari hidrolisis trigliserida diperoleh dari tumbuhan atau hewan minyak; metode ini terkait dengan pembuatan sabun.
  • Fermentasi etanol digunakan dalam produksi cuka (asam asetat).

Metode laboratorium

Metode preparatif yang sederhana untuk sinstesis asam karboksilat dilaboratorium adalah sebagai berikut:

  • Oksidasi alkohol primer atau aldehida menggunakan oksidan kuat seperti kalium dikromat, reagen Jones, kalium permanganat, atau natrium klorit.
  • Pembelahan oksidatif olefin melalui ozonolisis, kalium permanganat, atau kalium dikromat.
  • Asam karboksilat juga dapat diperoleh dengan hidrolisis nitril, ester, atau amida. Reaksi ini secara umum dengan katalisis asam atau basa.
  • Karbonasi dari reagen Grignard dan organolitium.
  • Halogenasi diikuti oleh hidrolisis metil keton dalam reaksi haloform.
  • Reaksi Kolbe-Schmitt menyediakan rute ke asam salisilat, prekursor aspirin.