Reaksi Dekarboksilasi

Pengertian Reaksi Dekarboksilasi

Dekarboksilasi adalah reaksi kimia yang menyebabkan hilangnya gugus karboksil dan melepaskan karbon dioksida (CO2) dari suatu senyawa. Biasanya dekarboksilasi merujuk pada reaksi asam karboksilat, yaitu lepasnya satu atom karbon dari rantai karbon. Proses kebalikannya disebut sebagai reaksi karboksilasi. Reaksi karboksilasi adalah penambahan CO2 pada suatu senyawa.

Istilah dekarboksilasi berarti pelepasan gugus karboksil (COOH) dan digantikan oleh sebuah proton. Dekarboksilasi merupakan salah satu reaksi organik tertua. Pemanasan dibutuhkan dalam reaksi ini karena suhu rendah tidak begitu efektif. Reaksi ini juga dapat terjadi pada makhluk hidup, yaitu dengan bantuan enzim dekarboksilase.

Penjelasan Reaksi Dekarboksilasi

Hampir semua asam karboksilat jika dipanaskan pada suhu tinggi mengalami reaksi dekarboksilasi termal.

Pada suhu sedang, sebagian besar asam karboksilat tidak mengalami dekarboksilasi tetapi hanya melebur atau mendidih. Yang termasuk perkecualian adalah asam karboksilat yang mengandung gugus karbonil pada posisi β. Asam dengan tipe ini mengalami dekarboksilasi dengan cepat pada suhu sedang.

Reaksi dekarboksilasi seperti di atas merupakan sifat unik dari asam 3-oksokarboksilat (suatu asam β-keto) karena memang tidak dijumpai pada asam-asam β-keto yang lain.

Keberadaan gugus karbonil yang berposisi β mempermudah dekarboksilasi, termasuk pula pada gugus -COOH atau -COOR (ester). Sebagai contoh, asam malonat dan asam malonat yang tersubstitusi akan mengalami dekarboksilasi bila dipanaskan pada suhu sedikit di atas titik leburnya.