Reaksi Kondensasi Aldol

Kondensasi Aldol

Reaksi kondensasi aldol dapat dilangsungkan oleh senyawa aldehida yang mempunyai hidrogen α. Reaksi kondensasi aldol terjadi pada satu jenis aldehida dengan adanya asam atau basa encer. Senyawa hasil reaksi kondensasi aldol adalah aldehida β-hidroksi yang sering disebut dengan senyawa aldol. Senyawa aldol adalah senyawa yang mempunyai gugus fungsi aldehida dan alkohol sekaligus.

Kondensasi Aldol Silang

Kondensasi aldol yang terjadi pada aldehida yang berbeda disebut dengan kondensasi aldol silang. Reaksi kondensasi aldol silang terjadi jika kedua aldehida mempunyai hidrogen α.

Kondensasi Aldol Ketonik

Senyawa golongan keton kurang reaktif untuk melangsungkan reaksi kondensasi aldol dibandingkan golongan  aldehida. Namun demikian, sejumlah sedikit produk reaksi masih dapat dihasilkan. Produk kondensasi aldol senyawa keton akan mengalami dehidrasi secara cepat membentuk produk terstabilisasi resonansi. Adanya dehidrasi membuat reaksi kondensasi aldol mengalami kompleksasi.

Siklisasi Via Kondensasi Aldol

Kondensasi aldol internal, yaitu kondensasi yang dialami dua gugus karbonil pada satu rantai senyawa yang sama akan membentuk cincin.

Kondensasi Benzoin

Aldehida aromatik membentuk produk kondensasi ketika dipanaskan dengan ion sianida yang dilarutkan dalam alkohol berair. Reaksi kondensasi ini mengarahkan pada pembentukan α-hidroksi keton.

Sianida merupakan satu-satunya katalis yang dapat digunakan karena mempunyai sifat yang unik. Sebagai contoh, ion sianida merupakan nukleofil yang kuat, sebuah gugus lepas (leaving group) yang baik. Maka ketika ion sianida terikat pada gugus karbonil aldehida, intermediet yang terbentuk terstabilkan oleh resonansi antara molekul dan ion sianida. Kondensasi benzoin selalu diakhiri dengan penataan ulang (rearrangement).