Spektrum Asam Karboksilat

Asam karboksilat merupakan senyawa organik yang mempunyai gugus C=O karbonil dan hidroksil (OH) asam yang menjadi satu dengan sebutan gugus karboksil. Gugus karboksil mempunyai spektrum IR dan NMR yang khas.

Spektrum IR Asam Karboksilat

Asam karboksilat baik sebagai cairan murni maupun larutan dengan konsentrasi di atas 0,01 M berada terutama dalam bentuk dimer mempunyai ikatan hidrogen, bukannya dalam bentuk monomer diskret. Karena itu spektrum inframerah asam karboksilat adalah spektrum dari dimernya. Karena adanya ikatan hdrogen, serapan uluran OH asam karboksilat sangat lebar dan intensif. Serapan OH mulai sekitar 3300 cm-1 dan melandai ke dalam daerah serapan karbon hidrgen alifatik. Lebarnya pita OH asam karboksilat seringkali dapat mengaburkan serapan CH aromatik dan alifatik, maupun serapan OH atau NH lainnya pada spektrum yang sama.

Serapan karbonil asam karboksilat dijumpai pada kira-kira 1700-1725 cm-1, dengan intensitas yang cukup kuat. Konjugasi menggeser serapan ini ke frekuensi yang lebih rendah yaitu 1680-1700 -1.

Daerah sidikjari dalam spektrum inframerah suatu asam karboksilat seringkali menunjukkan uluran C-O dan bengkokan OH. Vibrasi bengkokan OH lainnya dari dimer asam karboksilat menimbulkan serapan lebar di dekat 925 -1. Untuk lebih jelasnya, perhatikan spektrum IR fenil butanoat:

Spektrum NMR Asam Karboksilat

Dalam spektrum NMR, serapan proton asam dari asam karoksilat terlihat sebagai suatu singlet jauh di bawah medan (downfield) dengan δ = 10-13 ppm, di luar skala dari rentang spektrum yang biasa. Proton alfa hanya sedikit sekali dipengaruhi oleh gugus C=O, serapannya sedikit di bawah medan (sekitar 2,2 ppm) karena efek induktif dari karbon karbonil yang positif parsial. Tidak terdapat pola penguraian yang unik, yang dikaitkan dengan gugus asam karboksilat, karena proton karboksilat tidak mempunai tetangga proton. Untuk lebih jelasnya, perhatikan spektrum NMR fenil butanoat: