Monosakarida

Pengertian Monosakarida

Monosakarida adalah unit dasar penyusun karbohidrat paling sederhana yang sudah tidak dapat dihidrolisis. Monosakarida merupakan bentuk gula sederhana dan biasanya tak berwarna, larut dalam air, dan berbentuk padatan kristalin. Diambil dari bahasa Yunani yaitu mono yang berarti tunggal dan sacchar yang berarti gula.

Monosakarida tergolong senyawa aldehida maupun keton polihidroksi (mempunyai lebih dari satu gugus hidroksi) dengan satu gugus karbonil (C=O) yang terletak di atom karbon terminal / ujung (pada aldosa) dan pada di atom karbon kedua (pada ketosa). Gugus karbonil dapat bergabung di dalam larutan berair dengan satu satu gugus hidroksil untuk membentuk senyawa siklis (hemiketal atau hemiasetal).

Struktur Monosakarida

Rumus umum senyawa ini adalah Cx(H2O)y, dengan x ≥ 3. Melalui jumlah keseluruhan atom karbon, senyawa ini dapat dikelompokkan menjadi beberapa jenis. Berikut merupakan contoh monosakarida dengan jumlah atom C yang berbeda:

Jumlah Atom C Nama Contoh
2 Diosa Glikolaldehida
3 Triosa Gliseraldehida
4 Tetrosa Eritrosa, Treosa, Eritrulosa
5 Pentosa Arabinosa, Liksosa, Ribosa, Ksilosa, Ribulosa, Ksilulosa
6 Heksosa Glukosa, Alosa, Altrosa, Manosa, Gulosa, Idosa, Galaktosa, Talosa
7 Heptosa Sedoheptulosa, Manoheptulosa

Monosakarida yang mempunyai delapan atau lebih atom karbon jarang diteliti karena bersifat tidak stabil.

Monosakarida Rantai Lurus

Monosakarida yang sederhana memiliki kerangka karbon linier dan bercabang dengan hanya satu gugus karbonil (C=O), ditambah satu gugus hidroksil (OH) yang menempel di tiap-tiap atom karbon. Oleh karena itu, struktur molekul monosakarida yang sederhana bisa ditulis sebagai H(CHOH)n(C=O)(CHOH)mH.

Jika karbonil berada pada posisi 1, molekul dimulai dengan gugus formil dan secara teknis merupakan aldehida. Senyawa tersebut disebut sebagai aldosa. Sedangkan jika molekul memiliki gugus keto, sebuah gugus karbonil -(C=O)- antara dua karbon, maka secara tergolong sebagai keton , dan disebut sebagai ketosa.

Berbagai klasifikasi di atas dapat dikombinasikan, sehingga muncul nama-nama baru seperti aldoheksosa dan ketotriosa.

Stereoisomer Rantai Terbuka

Dua monosakarida yang mempunyai panjang rantai dan posisi karbonil yang sama, dapat berupa stereoisomer yang berbeda dalam susunan tiga dimensi dari ikatan atom tertentu. Hal ini terjadi hanya jika molekul mempunyai pusat stereogenik, khususnya atom karbon yang bersifat kiral (mempunyai empat atom karbon yang berbeda). Pada rantai terbuka sederhana, setiap karbon adalah kiral, kecuali yang pertama dan terakhir dari rantai, dan karbon dengan gugus keto (dalam ketosa).

Sebagai contoh, triketosa tidak memiliki pusat stereogenik. Dengan demikian, triketosa termasuk stereoisomer tunggal. Triosa lain, aldosa (gliseraldehida) memiliki satu atom karbon kiral di posisi tengah (nomor 2) yang mengikat gugus  -H, -OH, -C(OH)H2, dan -(C=O)H. Oleh karena itu, ada dua stereoisomer yang merupakan bayangan cermin satu sama lain. Monosakarida yang mempunyai empat atau lebih atom karbon dapat mempunyai beberapa karbon kiral, sehingga biasanya memiliki lebih dari dua stereoisomer.

Stereoisomer yang bukan bayangan cermin satu sama lain biasanya mempunyai sifat kimia yang berbeda. Oleh karena itu, setiap pasangan cermin dan setiap stereoisomer non-kiral dapat diberi nama tertentu. Umumnya, monosakarida dengan n karbon asimetris mempunyai 2n stereoisomer. Jumlah stereoisomer rantai terbuka untuk monosakarida aldosa lebih besar daripada ketosa yang mempunyai panjang yang sama.

Tatanama D/L

Seperti kebanyakan molekul kiral, dua stereoisomer dari gliseraldehida secara bertahap akan memutar arah polarisasi dari cahaya terpolarisasi linier yang dilewatinya, bahkan dalam larutan. Kedua stereoisomer diidentifikasi dengan awalan  ‘D-‘ dan ‘L-‘, menurut arah rotasi. D-gliseraldehida adalah dekstro (berputar searah jarum jam), sedangkan L-gliseraldehida adalah levo (berputar berlawanan arah jarum jam).

Awalan ‘D-‘ dan ‘L-‘ juga digunakan dengan monosakarida lain, untuk membedakan dua stereoisomer tertentu yang saling berbayangan cermin satu sama lain. Perhatikan kedua struktur glukosa berikut:

D-glukosa dan L-glukosa monosakarida