Sifat Fisika dan Kimia Ester

Sifat ester dipengaruhi oleh panjang rantai yang dikandungnya. Berikut sifat ester yang menyangkut kimia dan fisika.

Sifat Fisika Ester

Ester berantai pendek mempunyai titik didih yang sama dengan aldehida dan keton yang jumlah atom karbonnya sama. Seperti aldehida dan keton, ester adalah molekul polar. Dengan demikian, ester mempunyai interaksi dipol-dipol yang sama seperti gaya van der Waals. Meskipun demikian, tidak terbentuk ikatan hidrogen antar ester. Maka titik didihnya jauh lebih rendah daripada asam karboksilat yang jumlah atom karbonnya sama.

Molekul Nama Jenis Titik Didih (°C)
CH3COOCH2CH3 etil asetat ester 77,1
CH3CH2CH2COOH asam butirat asam karboksilat 164

 

Sifat Kimia Ester

Ester bersifat lebih polar daripada eter, tetapi kurang polar daripada alkohol. Adanya ikatan hidrogen pada ester menyebabkan ester larut dalam air. Ester lebih volatil daripada asam karboksilat dengan berat molekul yang sama.

sifat ester
Isoamil asetat adalah ester

Pembentukan gaya tarik-menarik melepaskan energi dari ester. Seiring dengan bertambahnya rantai, hidrokarbon membagikan gaya antara dirinya sendiri di antara molekul air, memecah ikatan hidrogen yang kuat antara molekul air tanpa memberikan kompensasi energi. Selanjutnya, molekul air dipaksa untuk tertata secara rapi sepanjang rantai karbon sehingga menurunkan entropi sistem. Hal ini menyebabkan turunnya kelarutan.

Ester Rumus Kelarutan (g per 100 g air)
etil metanoat HCOOCH2CH3 10,5
etil etanoat CH3COOCH2CH3 8,7
etil propanoat CH3CH2COOCH2CH3 1,7

 

Reaktivitas Ester

Ester bereaksi dengan nukleofil pada karbon karbonil. Karbonil merupakan elektrofil lemah, namun dapat diserang oleh nukleofil kuat seperti amina, alkoksida, sumber hidrida, dan senyawa-senyawa organolitium. Elektrofilisitas karbonil dapat meningkat jika terprotonasi. Pada media asam, ester dapat dihidrolisis oleh air membentuk asam karboksilat dan alkohol.

Ikatan C-H yang berdekatan dengan karbonil bersifat sedikit asam, namun dapat mengalami deprotonasi dengan basa kuat. Proses ini merupakan salah satu peristiwa yang mengawali reaksi kondensasi. Oksigen karbonil adalah basa lemah, namun dapat bergabung dengan asam Lewis.