Substitusi Elektrofilik

Pengertian Substitusi Elektrofilik

Substitusi elektrofilik terjadi pada banyak reaksi yang mengandung cincing benzena (arena). Berikut hal yang harus dimengerti saat belajar substitusi elektrofilik.

  1. Benzena, C6H6, adalah molekul planar yang berupa cincin dari enam buah karbon yang masing-masing terikat pada hidrogen.
  2. Terjadi delokalisasi pada bagian atas dan bawah dari bidang planar cincin.
  3. delokalisasi
  4. Keberadaan dari elektron yang terdelokaslisasi membuat benzena stabil.
  5. Benzena menolak reaksi adisi sebab akan mengakibatkan hilangnya delokalisasi yang membuat hilangngnya stabilisasi.
  6. Benzena dilambangkan dengan simbol berikut ini, dimana cincin melambangkan elektron yang terdelokalisasi dan setiap sudut dari segienam merupakan atom karbon yang berikatan dengan hidrogen.
  7. cincin arena

Substitusi Elektrofilik yang Melibatkan Ion Positif

Benzena dan elektrofil

Karena elektron yang terdelokalisasi yang mengarah di bagian atas dan bawah dari bidang planar tempat molekul karbon berada, benzena menjadi sangat tertarik pada elektrofil (atom / molekul yang mencari daerah yang kaya akan elektron pada molekul yang lain).

Elektrofil bisa merupakan ion positif, atau bagian yang yang memiliki polaritas positif pada sebuah molekul.

Elektron yang terdelokalisasi pada bagian atas dan bawah dari bidang planar molekul benzena sangat mudah diserang, sama seperti bagian atas dan bawah pada molekul etena. Namun hasil keduanya tidaklah sama.

delokalisasi

Jika benzena mengalami reaksi adisi sama seperti etena sebagian dari elekton yang terdelokalisasi harus berikatan dengan atom atau grup yang baru. Sehingga delokalisasi akan terputus, dan ini membutuhkan energi.

Sebaliknya, delokalisasi akan bisa tetap dipertahankan jika atom hidrogen digantikan dengan sesuatu yang lain (reaksi substitusi). Atom hidrogen tidak memiliki hubungan dengan delokalisasi. Pada kebanyakan reaksi dengan benzena, elektrofil merupakan ion positif dan reaksi ini memiliki suatu pola umum.

Mekanisme Umum

Tahap pertama

Ibaratkan elektrofil merupakan ion positif X+.
Dua dari elektron pada sisten yang terdeloakalisai tertarik kearah X+ dan membentuk ikatan. Sehingga terjadi pemutusan delokalisasi, walaupun tidak seluruhnya.

elektron

Ion yang terbentuk pada tahap ini bukan merupakan hasil akhir. Tahap ini hanya merupakan tahap antara. Hasilnya merupakan hasil antara (intermediet).

perantara

Masih terjadi delokalisasi pada hasil antara, namun hanya pada sebagian daerah dari ion.

Ion pada hasil antara bermuatan positif sebagai hasil dari penggabungan molekul netral dan ion positif. Muatan positif ini lalu menyebar sepanjang daerah yang terdelokalisasi pada cincin. Anda cukup menggambarkan “+” pada bagian tengah cincin untuk menunjukkan hal ini.

Hidrogen pada bagian bagian atas dari gambar bukanlah hidrogen yang baru, hidrogen tersebut sudah berikatan pada carbon yang sama sebelum reaksi. Dan untuk lebih memperjelas reaksi selanjutnya hidrogen tersebut perlu dituliskan.

Tahap kedua

substitusi elektrofilik

Disini kita akan memerkenalkan ion baru, Y. Darimana ini datang? Harus diingat bahwa tidak mungkin untuk mendapatkan positif ion saja pada suatu sistem kimia. Jadi ion Y merupakan ion yang sebelumnya berikatan dengan X+.

lone pair electron

Elektron tidak berpasangan pada Y membentuk ikatan dengan atom hidrogen pada bagian atas dari cincin. Ini berarti bahwa pasangan dari elektron yang menghubungkan hidrogen dengan cincin tidak diperlukan lagi. Bagian tersebut lalu bergerak kebawah dan mengisi ruang kosong pada daerah dislokalisasi elektron dan mengembalikan delokalisasi elektron seperti semula. Sehingga stabilitas benzena-pun kembali.

Energi pada reaksi

Dislokalisasi sempurna terputus sementara saat X menggantikan H pada cincin dan ini membutuhkan energi. Namun energi tersebut terbayar saat delokalisasi kembali terbentuk. Energi awal yang diperlukan menjadi energi aktivasi dari reaksi (sekitar 150 kJ/mol), dan ini berarti reaksi benzena memiliki kecepatan reaksi yang lambat.

Substitusi Elektrofilik yang Tidak Melibatkan Ion Positif

Halogenasi dan sulfonisasi

Pada reaksi ini, elektrofilik merupakan molekul polar (bukan ion positif).